Srpska pravoslavna crkva u Trebinju sagrađena je između 1888. i 1908. godine. Manastir Hercegovačka Gračanica, a kopija manastira Gračanica na Kosovu, završen je 2000. godine. Crkve se nalaze iznad grada, na istorijskom brdu Crkvina. Manastir Tvrdoš iz 15. vijeka nalazi se dva kilometra jugozapadno od Trebinja, uključujući crkvu koja datira iz kasne antike. U centru grada nalazi se i rimokatolička katedrala Rođenja Marijina, kao i spomenici posvećeni priznatim pjesnicima Njegošu i Jovanu Dučiću (koji je bio iz grada). Džamija Osman-Paše Resulbegovića, smještena u Starom gradu, prvobitno je sagrađena 1726. godine, a u potpunosti je obnovljena 2005. godine. Stari gradski zidovi su dobro očuvani. Most Arslanagić (1574) nalazi se 1 km sjeverno od centra grada.
